Cristóbal Silva: del family office de Piñera a crear fondo de venture capital más grande de Chile

Sebastián Piñera tenía un playbook para reclutar talento: iba a las universidades top, entrevistaba a los cinco primeros de cada carrera y les daba responsabilidad excesiva. Cristóbal Silva, uno de los primeros de Ingeniería Comercial en la Católica, cayó en esa red. Entró al family office del ex Presidente -entonces Bancard, hoy Odisea- en 2008, primero como practicante y después full time.

Tenía 23 años y le tocó rearmar el equipo de inversiones mientras la mitad de la oficina se iba a hacer MBAs. “Te llamaba a cualquier hora. Uno tenía que estar informado siempre”, recuerda Silva.

La intensidad de Piñera era física. En un viaje a Estados Unidos para presentar la plataforma de inversión a contrapartes, Silva y su equipo armaron una agenda con una parada en el hotel para ducharse después del vuelo nocturno. Piñera agarró la hoja, sacó el lápiz rojo y la rayó entera y eliminó el hotel.

Del aeropuerto directo a la primera reunión. Se lavó la cara en el baño del terminal y no pararon hasta las 11 de la noche. Así fueron todos los días del viaje.

Pero lo que más le quedó a Silva no fue la intensidad, sino una estructura de trabajo. Piñera repetía que el largo plazo está hecho de muchos cortos plazos: no basta con el modelo de cinco años, hay que entender qué pasa en el negocio hoy. “Te obligaba a meterte en el día a día, más allá de hacer un modelo y ver el múltiplo de salida”, dice Silva.

Estuvo seis años ahí. Después decidió que necesitaba competir afuera. Silva postuló a Columbia con una convicción específica: era la meca del value investing, la escuela de Warren Buffett y Seth Klarman, los autores que leía desde que su hermano mayor le prestó plata para comprar sus primeras acciones en la bolsa.

Fue aceptado, y antes de pisar Nueva York le llegó un mail del Club de Inversiones ofreciendo una beca si ganaba una competencia. Eran siete etapas. En la última, voló a San Francisco a defender una tesis de inversión ante un comité, le habían pasado la acción un domingo en la noche: Las Vegas Sands, una empresa de casinos.

Nunca había analizado el sector y tuvo una semana para armar el memo. Ganó. “Fue un golpe motivacional.

Decir oye, quizás no estamos tan mal en Latinoamérica, podemos competir a nivel global”, dice Silva. La beca le pagó parte importante del MBA y le abrió la puerta a Orbis, un fondo de US$ 40 mil millones en San Francisco donde hizo su internship y se quedó full time. Ahí le tocó analizar MercadoLibre -llegaron a ser de los 10 accionistas más grandes-, y cometió el error que le cambió la cabeza: recomendó vender cuando la acción estaba en US$ 700.

Hoy vale varias veces eso. “Ha sido probablemente la peor recomendación que he dado en mi vida”, dice sin drama. El problema era su forma de pensar: demasiado estático, demasiado value investor.

“MercadoLibre tenía un componente cultural que es muy difícil de cuantificar en un Excel. Una cultura capaz de hacer disrupción interna, de pensar más allá de lo que tiene”, dice. Fue el momento en que entendió que las compañías son más que flujos de caja descontados.

Las tres que no fueron Ese doble ADN -disciplina de precio más obsesión por las ventajas competitivas sostenibles- es lo que Silva trajo a Kayyak Ventures, el fondo que cofundó en 2020 con Alejandro Tocigl y Andrés Pesce, respaldado por la familia Ibáñez Atkinson. El fondo uno invirtió en 21 compañías que hoy facturan en conjunto cerca de US$ 380 millones, crecieron 40% el año pasado y ubican al fondo en el top cuartil de su vintage a nivel global, asegura. Pero la disciplina tiene un costo visible: Buk, Toku y Vambe, probablemente las tres startups chilenas más exitosas de los últimos años, en tres stages distintos, no tienen a Kayyak de inversionista.

En el caso de Buk, Silva habló varias veces con Santiago Lira, pero la empresa crecía bootstrap, no quería capital. Cuando entró un fondo americano, las valorizaciones ya eran de otra liga. Con Vambe, la razón es conceptual -dice-: “Todavía no encuentro defensividad en el modelo de negocio”.

Los múltiplos de compañías nativas de inteligencia artificial, agrega, están desacoplados de los fundamentales, en una dinámica que le recuerda al 2021. La que más le duele es Toku. Silva conoce bien a Cristina Etcheberry, la fundadora.

Kayyak puso term sheet en dos ocasiones distintas. En ambas, la ronda cerró a un valuation más alto. “Es parte de ser disciplinado.

Prefiero equivocarme en este lado y saber que tengo la brújula más afinada”, dice. Cuando los socios se pelean El caso Xepelin es el más conocido del portafolio. La fintech de pagos B2B arrancó en 2020 con Sebastián Kreis y Nicolás de Camino compartiendo el rol de CEO, una figura que Kayyak marcó como red flag en su propio memo de inversión antes de poner el cheque.

“En todas las compañías que parten con co-CEO ponemos una alerta. Si no son capaces de asignar roles claros desde el principio, algo te está diciendo”, explica Silva. Invirtieron igual porque la oportunidad era demasiado buena.

Años después, la divergencia llegó. De Camino salió de la operación y siguió como director. Kreis quedó a cargo solo y la empresa retomó ritmo: hoy crece en México y está a punto de obtener una licencia bancaria.

Silva no lo presenta como excepción. Les ha tocado cambiar CEOs, frenar ventas en proceso y mediar en peleas entre cofundadores en más de una compañía del portafolio. La fórmula que usan es intervenir antes de que explote: ser el primer WhatsApp cuando hay tensión, y si el conflicto es entre socios, poner a un tercero neutral a facilitar.

Pero cuando un cofundador simplemente no quiere seguir -porque tiene familia, porque cambió sus prioridades, porque se cansó-, la respuesta es directa. “Le ofrecemos liquidez a precios atractivos para él y para nosotros. Increíble el trabajo realizado, pero esto es un deporte de alta competencia.

Los founders del portafolio no trabajan 40 horas a la semana, trabajan 80”, dice Silva. O estás all in o es mejor resolver el tema limpiamente. La postura de fondo es simple: las compañías funcionan mejor cuando hay una persona a cargo.

“La señal para el resto del equipo es mejor que haya un líder claro”, dice. Y cuando eso falta desde el principio, Kayyak ya sabe que es sólo cuestión de tiempo. 282 reuniones Para el segundo fondo, Kayyak salió a buscar capital más allá de los Ibáñez.

La familia puso la mitad como ancla, pero el resto había que levantarlo. Fueron 282 reuniones con contrapartes distintas -muchas de cuatro, cinco, seis encuentros- en Medio Oriente, Estados Unidos, Asia y Europa. De los cinco socios, dos se fueron full time al fundraising.

“Pensé muchas veces que no lo íbamos a lograr”, dice el ingeniero comercial. “Es un baño de humildad brutal. Todos teníamos nuestro track record, creíamos que teníamos una propuesta atractiva, y rebotamos en el 99%.

” Los que más dolieron fueron algunos cheques que daban por seguros por relaciones previas. “Fue muy doloroso”, admite. El fondo dos es distinto: más concentrado -entre 10 y 12 compañías-, con tickets de hasta US$ 7 millones y coinversores que multiplican ese monto.

La pregunta es una sola: dónde está la barrera de entrada. Silva cree que la inteligencia artificial bajó las barreras para crear software, pero que las compañías son mucho más que código. “Son modelos de distribución, network effects, marca, compliance.

Decir que valen por el código es una simplificación brutal”. Sus referentes no son Andreessen ni Sequoia. Son Benchmark y Union Square Ventures, fondos que nunca crecieron en tamaño.

“Este es un negocio donde hay que ser artesano. Cuando tienes un fondo de US$ 1. 000 millones pierdes la conexión con los fundadores, y se vuelve más difícil retornarlo”.

“Tengo los mismos dolores que un founder: reclutar, levantar capital, alocarlo de forma inteligente”, dice Silva. “Quiero que cuando esté en mis 70 u 80, mire para atrás y vea una compañía que sigue funcionando y que generó mucho negocio rentable en base a tecnología en la región”.